줄리앤 포터와 마이클 오닐은 9년 전 대학 시절 연인으로 지냈지만 결별한다. 두 사람은 친구 사이로 남아 28세가 될 때까지 짝을 찾지 못하면 결혼하기로 약속했다. 그리고 28세를 얼마 남겨두지 않은 현재, 마이클은 시카고에서 줄리앤에게 키미 월레스라는 여자와 결혼하기로 했다는 소식을 전한다. 키미는 좋은 배경을 지닌데다 사랑스럽기까지 한 여인이었다. 마이클과의 관계에 대해 고민하던 줄리앤은 자신이 마이클을 사랑하고 있음을 깨닫고 남은 4일 동안 그들의 결혼식을 막기 위해 시카고로 떠난다.
그러나 줄리앤은 마이클에 대한 감정과 이성 사이에서 갈등하게 되고, 마이클 또한 줄리앤에게 상처를 주지 않고 키미와의 결혼식을 성사시키려 고민한다. 또한 키미는 줄리앤을 보고 불안해 하고, 그들 사이에서 소외감을 느끼는데...